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多肽合成工藝如何選擇?
作者:固拓多肽合成公司    發(fā)布于:2021年02月03日
摘要:多肽的化學(xué)合成是有機(jī)合成的一個(gè)非常特殊的分支。目前主要有兩種方法:液相合成和固相合成。液相合成是一種經(jīng)典的多肽?合成方法,一般采用分步合成或片段縮合的方法。

多肽的化學(xué)合成是有機(jī)合成的一個(gè)非常特殊的分支。目前主要有兩種方法:液相合成和固相合成。液相合成是一種經(jīng)典的多肽合成方法,一般采用分步合成或片段縮合的方法。分步合成通常從鏈的C’端氨基酸開始,在不斷增加的氨基酸組成中反復(fù)添加單個(gè)α-氨基保護(hù)的氨基酸。片段濃縮一般是將目標(biāo)序列分成片段,然后一步一步合成每個(gè)片段,最后根據(jù)序列要求濃縮每個(gè)片段。

多肽合成工藝如何選擇?

液相合成的優(yōu)點(diǎn)是每一步都可以純化中間產(chǎn)物,可以得到中間產(chǎn)物的物理化學(xué)常數(shù),可以隨意進(jìn)行非氨基酸修飾,可以避免氨基酸缺失,缺點(diǎn)是費(fèi)時(shí)費(fèi)力。

固相合成是將目的肽的第一個(gè)氨基酸的羧基以共價(jià)鍵的形式與固相載體(樹脂)相連,然后以該氨基酸的氨基為合成起點(diǎn),使其與相鄰氨基酸的羧基(被氨基保護(hù))酰化形成肽鍵。然后,含有這兩個(gè)氨基酸的樹脂肽的氨基被去保護(hù)并與下一個(gè)氨基酸的羧基反應(yīng),并且重復(fù)該過程直到形成目標(biāo)肽。其優(yōu)點(diǎn)是簡化了各反應(yīng)的后處理操作,避免了人工操作和物料轉(zhuǎn)移帶來的損失,產(chǎn)率高,可實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化。其缺點(diǎn)是每一步的中間產(chǎn)物都無法純化,必須過量攝入大量氨基酸。粗產(chǎn)品的純度不如液相化合物,必須通過可靠的分離手段進(jìn)行純化。

液相合成和固相合成各有優(yōu)缺點(diǎn),應(yīng)根據(jù)合成的實(shí)際需要選擇合適的工藝。一般來說,液相合成更適合合成短肽。固相合成更適合中長肽的合成。當(dāng)然,這兩種方法也可以結(jié)合起來,例如短肽片段通過液相法合成,然后將片段應(yīng)用于固相合成。

無論是液相合成還是固相合成,目標(biāo)分子都是根據(jù)設(shè)計(jì)的氨基酸序列定向形成酰胺鍵得到的。理論上來說,這并不復(fù)雜,但在實(shí)施中仍有很多因素需要考慮。簡單羧酸和胺之間形成酰胺鍵。通常,羧基轉(zhuǎn)化為活性羧基衍生物(如酰氯或酸酐),然后與胺反應(yīng),或者在反應(yīng)體系中加入縮合劑。但是氨基酸之間酰胺鍵的形成要復(fù)雜得多,因?yàn)槊總€(gè)氨基酸都同時(shí)含有氨基和羧基。如果一個(gè)氨基酸的羧基被激活,它可以與同一個(gè)或另一個(gè)氨基酸分子的氨基發(fā)生反應(yīng);如果將幾個(gè)氨基酸混合在一起并加入縮合劑,則只能獲得由具有各種氨基酸序列的多肽組成的混合物。

因此,在多肽合成的研究中,不僅要注意活化方法和偶聯(lián)方法,還要注意保護(hù)/去保護(hù)策略的選擇。在多肽合成過程中,會(huì)產(chǎn)生一些與目的肽結(jié)構(gòu)相似的雜肽,如氨基酸外消旋化導(dǎo)致的非對映體、氨基酸不連接導(dǎo)致的肽缺失、肽鍵斷裂導(dǎo)致的肽斷裂等。因此,有必要選擇一種可靠的分離純化方法,使多肽的純度達(dá)到要求。多肽類藥物的純化通常采用色譜法,但在某些情況下,有機(jī)合成中常用的純化方法(如重結(jié)晶)也可能適用。

 

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