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玻璃反應(yīng)釜在多肽固相合成中有多么重要?
作者:固拓多肽合成公司    發(fā)布于:2022年06月10日
摘要:α-氨基用BOC(叔丁氧羰基)保護(hù)的稱之為BOC固相合成法,α-氨基用FMOC(9-芴甲氧羰基)保護(hù)的稱之為FMOC固相合成法

首先,我們要掌握多肽以及合成工藝流程。

什么是多肽?

多肽是一種與生物體內(nèi)多種細(xì)胞功能都有關(guān)系的生物活性物質(zhì),它的分子結(jié)構(gòu)介于氨基酸和蛋白質(zhì)之間,是由多種氨基酸按照一定的排列順序通過(guò)肽鍵結(jié)合而成的化合物。多肽是涵蓋生物體內(nèi)多種細(xì)胞功能的生物活性物質(zhì)的總稱,通常被采取于功能分析、抗體研究、尤其是藥物研發(fā)等方面。

多肽固相合成基本原理

先將所需合成肽鏈的羥末端氨基酸的羥基以共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)和一個(gè)不溶性的高分子樹脂相連,再以此結(jié)合在固相載體上的氨基酸作為氨基組份經(jīng)過(guò)脫去氨基保護(hù)基并同過(guò)量的活化羧基組分反應(yīng),接長(zhǎng)肽鏈。多次(縮合→洗滌→去保護(hù)→中和及洗滌→下一輪縮合)操作,結(jié)束所需合成的肽鏈長(zhǎng)度,最后將肽鏈從樹脂上裂解下來(lái),經(jīng)過(guò)純化等處理,即得所需的多肽。其中α-氨基用BOC(叔丁氧羰基)保護(hù)的稱之為BOC固相合成法,α-氨基用FMOC9-芴甲氧羰基)保護(hù)的稱之為FMOC固相合成法。

多肽合成工藝流程

A:樹脂的選擇及氨基酸的固定

交聯(lián)聚苯乙烯、聚酰胺、聚乙烯一乙二醇樹脂是多肽合成的主要載體。氨基酸的固定主要是通過(guò)保護(hù)的氨基酸的羧基同樹脂的反應(yīng)基團(tuán)之間生成共價(jià)鍵來(lái)結(jié)束。

玻璃反應(yīng)釜在多肽固相合成中有多么重要?

B:氨基、羧基、側(cè)鏈的保護(hù)及脫除

要順利合成具備特殊的氨基酸順序的多肽,必須對(duì)尚未參與生成酰胺鍵的氨基和羧基進(jìn)行保護(hù),并且對(duì)氨基酸側(cè)鏈上的活性基團(tuán)也要保護(hù),反應(yīng)結(jié)束后再將保護(hù)基團(tuán)除去,近幾年來(lái),FMOC合成法獲得了豐富的采取。羧基通常用生成酯基的方法進(jìn)行保護(hù)。甲酯和乙酯是逐步合成中保護(hù)羧基的常見方法。

C:成肽反應(yīng)

固相中的成肽反應(yīng)通常是將兩種對(duì)應(yīng)的氨基被保護(hù)的及羧基被保護(hù)的氨基酸放到溶液內(nèi)并不生成肽鍵,要生成酰胺鍵,通常用的方法是將羧基活化,轉(zhuǎn)變成混合酸酐、活潑酯、酰氯或用強(qiáng)的縮合劑(如碳二亞氨)生成對(duì)稱酸酐等方法來(lái)生成酰胺鍵。

D:裂解及合成肽鏈的純化

BOC法用TFA+HF裂解和脫側(cè)鏈保護(hù)基,FMOC法可以直接用TFA,有時(shí)候根據(jù)條件不一樣,其他堿、光解、氟離子和氫解等脫保護(hù)方法也被采取。合成肽鏈進(jìn)一步的精制、分離與純化通常采取液相色譜、親和層析、毛細(xì)管電泳等。

寫到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成業(yè)務(wù):藥物肽、臨床肽、訂書肽、淀粉肽、醛肽、環(huán)肽、二硫鍵搭橋多肽、穿膜肽、各種抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶聯(lián)BSAKLH抗原肽、各類酸修飾多肽、各種胺類化合物修飾多肽(苯胺、異戊胺、二乙胺)、各類榮光標(biāo)記(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、Cy系列)同位素肽等。

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