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前一篇文章講到了固相多肽合成的特征,這篇文章我們就來(lái)講一下樹(shù)脂要怎樣選擇。用于多肽合成的高分子載體主要有三類(lèi):交聯(lián)聚苯乙烯;聚酰胺;聚乙烯-乙二醇類(lèi)樹(shù)脂。本篇主要講聚乙烯-乙二醇類(lèi)樹(shù)脂。
1、 聚苯乙烯-苯二乙烯交聯(lián)樹(shù)脂
1.1 樹(shù)脂的選擇和性質(zhì)
多肽合成中較早、較常見(jiàn)的固相載體是聚苯乙烯-苯二乙烯交聯(lián)樹(shù)脂,樹(shù)脂是一類(lèi)有機(jī)聚合物,通常在反應(yīng)基團(tuán)(接頭)導(dǎo)入前的叫樹(shù)脂,如聚乙烯-苯二乙烯、聚丙烯酰胺;導(dǎo)入接頭后叫載體,但通常不用嚴(yán)格要求,可含糊運(yùn)用。
它由小珠體組成,直徑20~150μm。想要使載體具備很大的網(wǎng)格空間足夠容下持續(xù)上升的較長(zhǎng)肽鏈并且有利于生成物進(jìn)入到載體內(nèi)部,通常均選用1~2%交聯(lián)度的PS樹(shù)脂。但交聯(lián)度過(guò)低,則溶脹性過(guò)大,難以過(guò)濾,并且機(jī)械性能欠佳,便于破碎。
上述的聚合物是起支撐和載帶功能,無(wú)法直接連上(首個(gè))氨基酸,需要要在苯環(huán)上導(dǎo)入反應(yīng)基團(tuán)(接頭)。最容易而最慣用的基團(tuán)是氯甲基??墒?,因?yàn)橛米髀燃谆穆燃谆颐延兄掳┯绊?;另?/span>PS的氯甲基化被看作是一個(gè)不確定性的麻煩反應(yīng)。所以它上升粘附在聚合物上其他官能團(tuán)被污染的機(jī)會(huì);
另外,大眾主要從將芐酯形式改為更易酸解的二苯甲酯或烷氧芐酯以及在苯環(huán)上導(dǎo)入-Cl、-NO2、-CONHR等吸電子基團(tuán)這兩個(gè)層面對(duì)數(shù)據(jù)作了改善。
在BOC化學(xué)中主要是討論Fmoc方法的,如將對(duì)-羥甲基苯乙酸與氨甲基聚苯乙烯結(jié)合,得到所謂的PAM樹(shù)脂(1-3)。在Boc和Fmoc化學(xué)中都有很廣的應(yīng)用。用N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙硫醚處理的氯甲基樹(shù)脂(Merrilield樹(shù)脂)的衍生物,可用固相合成方法來(lái)產(chǎn)生硫醇端多肽。此種多肽很適合隨后的化學(xué)綴合反應(yīng)等。Henning DS等則發(fā)現(xiàn)Arg或Lys側(cè)基的Merrifield樹(shù)脂能從溶液(PH=7.8)中吸著膽紅素。但其它氨基酸側(cè)基無(wú)此吸附現(xiàn)象。
寫(xiě)到最后:
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