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你知道多肽合成中最古老的縮合方法是什么嗎?
作者:固拓多肽合成公司    發(fā)布于:2022年07月12日
摘要:最古老的縮合方法就是?;B氮物法,在1902年酰基疊氮物法就已經(jīng)被TheodorCurtius引入了多肽化學(xué)中。除了與酰基疊氨縮合的游離氨基酸和多肽,在堿性水溶液中,氨基酸酯能在有機(jī)溶劑中使用。對(duì)腙酸進(jìn)行捕獲來(lái)說(shuō),與其他的

最古老的縮合方法就是基疊氮物法,1902?;B氮物法就已經(jīng)被TheodorCurtius引入了多肽化學(xué)中。除了與?;B氨縮合的游離氨基酸和多肽,在堿性水溶液中,氨基酸酯能在有機(jī)溶劑中使用。對(duì)腙酸進(jìn)行捕獲來(lái)說(shuō),與其他的縮合方法不同的就是它不需要增加另一等當(dāng)量的氨基組分和輔助堿。

有一段時(shí)間,隨著引入了可選擇性裂解的氨基酸保護(hù)基,該方法得到了大規(guī)模的復(fù)興,導(dǎo)致人們一直以為疊氮物法是唯不發(fā)生消旋的縮合方法。該方法的起始原料是晶體狀的氨基酸酰肼或肽酰肼64。疊氮化物65在-10℃的鹽酸中利用等當(dāng)量的亞硝酸鈉亞硝化酰肼而成,經(jīng)過(guò)洗滌、干燥,之后和相應(yīng)的氨基組分反應(yīng)。也可以使用二苯磷?;B氮化物(DPPA來(lái)合成酰基疊氮化物。由于?;B氮化物的熱不穩(wěn)定,疊氮縮合反應(yīng)應(yīng)該在低溫下進(jìn)行。如果溫度較高,會(huì)產(chǎn)生副反應(yīng),終導(dǎo)致副產(chǎn)物脲生成。

你知道多肽合成中最古老的縮合方法是什么嗎?

因?yàn)?/span>N端保護(hù)的肽鏈比較長(zhǎng),肼解酯基通常會(huì)很難,所以選擇使用正交的N保護(hù)肼衍生物。在完成選擇性脫除肼基以后,疊氮縮合可以使用根據(jù)倒接策略組合的肽片段。

盡管疊氮法人們一直認(rèn)為消旋化傾向小的縮合方法。但是在反應(yīng)中,如果堿的量偏多的話,則會(huì)有相當(dāng)大的消旋被誘發(fā)出來(lái)。所以,在縮合反應(yīng)期間應(yīng)當(dāng)盡量避免和堿接觸。比如三乙胺由NN-二異丙胺或N-烷基嗎啉來(lái)代替中和。對(duì)于片段縮合來(lái)說(shuō),該方法盡管有一定的局限性,依然是非常重要的方法。此方法異構(gòu)化傾向比較低,對(duì)于羥基未保護(hù)絲氨酸或蘇氨酸組分非常適用,同時(shí)Nˊ保護(hù)的本行酰肼的用途也多種多樣。

 

寫(xiě)到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成業(yè)務(wù):藥物肽、臨床肽、訂書(shū)肽、淀粉肽、醛肽、環(huán)肽、二硫鍵搭橋多肽、穿膜肽、各種抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶聯(lián)BSAKLH抗原肽、各類(lèi)酸修飾多肽、各種胺類(lèi)化合物修飾多肽(苯胺、異戊胺、二乙胺)、各類(lèi)榮光標(biāo)記(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、Cy系列)同位素肽等。

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